Князья Москвы хотели подчинить под себя Псков и сделать своей вотчиной – это владение князя либо боярина по наследию. Псковичи не имели никаких возражений, чтобы быть княжьей вотчиной, но при этом оговаривали, что они свободные люди.
Псков по окончанию войны 1456 года быстро стал приобретать зависимость от Москвы. Так, в 1461 году Пскову был прислан князь Владимир по инициативе Василия II, что не порадовало псковский народ. Псковичам довелось мириться с неугодным им князем, но после смерти Василия II (это случилось в 1462 году), Владимира тут же изгнали.
После этого населению Пскова понадобилось обратиться к московским властям за новым князем. Таким образом, существование города без содействия Москвы уже не было возможным. Послы отправили псковских посадников к князю Ивану III. Он был тем, кто в дальнейшем смог объединить большинство земель Руси. Князь удерживал на протяжении трех дней послов из Пскова в сенях дворца, желая таким способом наказать жителей Пскова за непокорность. Но полностью разорвать отношения и поссориться с Псковом было бы глупым решением, так как Москву ожидало долгое и трудное противостояние с Новгородом. Именно поэтому Иван III назначил псковичам того князя, кандидатура которого была ими одобрена.
Тем временем наместники Москвы постепенно захватывали власть над Псковской республикой, а в 1467 году им было предоставлено право отправлять своих управляющих лиц в любые пригороды Пскова. Права в судебном деле для князей значительно увеличились. В 1483 году путем сговора с псковскими боярами князь Ярослав Оболенский внес изменения в законы о смердах, а это стало недопустимым несоблюдением законов веча. Это стало предпосылкой для народного восстания, которое длилось на протяжении трех лет. В введении внешнеполитических отношений Псков окончательно потерял свою независимость в конце XV столетия. Ранее Москва давала подмогу Пскову в войнах против Литвы и Ливонского ордена, то теперь ситуация изменилась в обратную сторону. Ведение войны находилось в руках Москвы, а псковичи лишь помогали своими войсками.