Крыпецкий Иоанно-Богословский монастырь был основан в 1485 году преп. Саввой Крыпецким среди непроходимых болот, в 22 км от Пскова. Местоположение монастыря в древних грамотах определяет как: «в Псковской земле, в Псковском уезде, в Бельской засаде, в Торошинской губе». В 1487 году права вновь основанного монастыря были официально подтверждены на Псковском вече «по совету с посадниками, боярами и всем псковским народом».
Монастырь был основан в трудную для Пскова эпоху – время правления в Москве Ивана III, кровопролитной победы над Новгородом, решительного объединения Руси. Окончательное присоединение Пскова состоялось при сыне Ивана III – Василии III в 1510 году. Псков давно брал себе князей из-под руки великого князя московского. С 80-х годов XV века в Пскове княжил Ярослав Васильевич Стрига-Оболенский. Он принял самое активное участие в жизни Крыпецкого монастыря. Стараниями князя Ярослава был устроен мост к монастырю «через мхи и болота на протяжении трех-четырех верст». Ярославовым мостом был замощен самый трудный участок дороги к монастырю от стоявших в лесу Святых ворот. В 1505 году в Крыпецком монастыре принял монашеский постриг преп. Нил Столобенский, основатель Ниловой Столобенской пустыни на одном из островов озера Селигер.
По свидетельству Е.Н.Морозкиной в 1557 году в монастыре была построена каменная соборная церковь (по другим сведениям церковь была построена в 1547 году). В 1581 году, когда Стефан Баторий осаждал Псков, один из вражеских отрядов, грабивших в окрестностях города, решили поживиться за счет Крыпецкого монастыря. В лесу поймали крестьянина, долго его мучили и пытали, выведывая – кто находится в монастыре. Крестьянин, оказавшийся псковским Иваном Сусаниным, сказал, что в монастыре нет никого, что монахи из него ушли. Однако врагов встретил там русский отряд, от которого они в страхе разбежались. Помогли спасению обители и молитвы преподобного основателя Саввы.
Экономическое положение монастыря было достаточно стабильным, благодаря щедрым вкладам жертвователей.
До нашего времени сохранилось описание монастыря 1586-87 годов (впервые опубликовано в работе Вл.В.Седова «Псковская архитектура XVI века» Москва, 1996 год, стр. 131-132): «… монастырь Ивана Богослова камена Крыпецкой, а в монастыре церковь Ивана Богослова камена, паперть каменна же, а на церкве крест древян… а на кресте голубчик позолочен… Да у Иванна Богослова предел Саввы Сербъскаго… Церковь Успения Пречистыя Богородицы каменная трапеза… Да вверху над церковью Успения Пречистые Богородицы придел Ивана Списателя Лествицы… Да промеж церкви и трапезы переход на столбах, а подле перехода клепальница деревянная, а в ней клепало железное… Да под Савою Серпским гробница Савы Чюдотворца, а на ней плащаница… Ворота Святые каменные, а на них три верхи… а напереди писаные святые. Да подле церкви Иванна Богослова колокольница деревяная».
В XVII веке при царе Алексие Михайловиче в Крыпецком монастыре принял иноческий постриг с именем Антония Афанасий Лаврентьевич Ордын-Нащокин – крупный государственный сановник, начальник Посольского приказа.
В конце XVII века монастырь пришел в запустение, строительные работы в монастыре прекратились. Известно, что в начале XVIII века Крыпецкий монастырь был восстановлен после долгого запустения. В 1744 году за монастырем числилось 366 душ крестьян.
По духовным штатам 1764 года Крыпецкий монастырь во имя святого Иоанна Богослова был оставлен за штатом, а настоятелями монастыря оставлены строители.
В 1805 Крыпецкий монастырь был положен в 3-й класс.
В начале XIX века в монастыре любил бывать митрополит Евгений Болховитинов, составивший описанние Ионно-Богословского Крыпецкого монастыря. Для митрополита Евгения трапезная монастырская палата была превращена в настоятельские покои.
В начале XX века Крыпецкий монастырь был одним из самых крупных и богатых монастырей Псковской земли. В нем состояло 40 монашествующих, 21 послушник. Монастырские земельные угодия состовляли 3602 десятины земли.
Монастырь был закрыт в 1918 году, а собор – в 1923 году.
Наибольшему ограблению обитель была подвергнута в 1922 году. Только с 5 апреля по 30 июня 1922 года из монастыря вывезли 5 пудов 30 фунтов 24 золотника ценностей. Древние монастырские святыни навсегда покинули стены обители, многие из них пропали бесследно.
Тяжелые испытания, выпавшие на долю обители после 1917 года не закончились одним лишь ограблением древней святыни. В 1955-56 годах в храме св. Саввы Сербского сделали скотный двор и конюшню.
В мае 1958 года над могилой блаженного монаха Корнилия был поставлен деревянный храм с иконостасом, куполом и крестом.
В сентябре 1958 года Председатель Торошинского сельского совета И.Денисов вместе с комсомольцами разобрали и сожгли деревянный храм (расплата за святотатство пришла быстро – Денисов вскоре умер от рака, трое комсомольцев, помогавших Денисову, трагически погибли в том же 1958 году).
На рубеже 50-60 годов, когда к монастырю регулярно стали приходить паломники, местные власти решили взорвать его. Немалую роль в спасении монастыря сыграла Е.Н.Морозкина.
В 1991 году монастырь был передан Русской православной церкви. На территории Крыпецкого монастыря были проведены реставрационные работы.
Однако, не все работы, проведенные в монастыре в последние годы оцениваются однозначно. Многие сожалеют о том, что нет привычной планировки заброшенной кладбища (на месте кладбища устроен рукотворный насыпной холм), нет березовой аллеи, раскидистых лип около храма, остатков стен, башенок и галереи между собором и колокольней (они, к сожалению, уничтожены в последние годы).
Ансамбль Крыпецкого монастыря находится под охраной государства как памятник республиканского значения (Постановление Совета Министров РСФСР № 1327 от 30 августа 1960 года).
Литература: Евгений (Болховитинов), митроп. Описание монастырей Иоанно-Богословского Крыпецкаго и Рождество-Богородицкаго Снетогорского. Дерпт, 1821; Константинов О. «Поставлю шлагбаум и не пущу в Крыпецы никого…» // Новости Пскова, 15 сентября 1998; Морозкина Е. Древний Псков уходит от нас…: Крыпецы // Новости Пскова, 9 декабря 1998; Морозкина Е.Н. Архитектурный ансамбль Крыпецкого монастыря // Архитектурное наследство № 15, Москва, 1963 год; Морозкина Е.Н. Псковская земля. М., 1986; Роман Гуцу, свящ. Жизнеописание блаженного монаха Корнилия. Псков, 1999; Седов Вл.В. Псковская архитектура XVI века. М., 1996.