Монастырь был основан в 1569 году псковским наместником князем Юрием Токмаковым, по приказу царя Ивана Грозного после нескольких явлений чудотворных икон Божией Матери вороничскому пастуху Тимофею сначала у речки Луговки, а затем на Синичьей горе, получившей название Святой. Об этом событии рассказывает монастырская «Повесть о явлении чудотворных икон Пресвятыя Владычицы нашей Богородицы и Приснодевы Марии во области града Пскова на Синичьей горе, иже ныне зовома Святая Гора». На основании этой летописной повести псковский епископ Евгений Болховитинов написал книгу «Описание Святогорского монастыря».
Святогорская обитель издревле входила в ряд самых почитаемых на Руси. Среди многих даров монастырю был пожалованный Иваном Грозным пятнадцатипудовый колокол, призванный в народе «Горюном». Монастырский настоятель Зосима находился среди представителей Пскова на Земском соборе 1598 года, избравшем в цари Бориса Годунова. Монастырская крепость представляла важное звено обороны Псковской земли на рубеже древнего пригорода Воронич. Мощные стены защищали обитель во время долгой и кровопролитной Ливонской войны и смуты в Московском царстве. Во время нашествия захватчиков Святогорский монастырь укрывал в своих стенах жителей окрестных селений, а монахи с оружием в руках защищали Псковскую землю. В ризнице монастыря хранилось Евангелие печати 1628 года – дар царя Михаила Романова.
До революции в монастыре находилось несколько особо почитаемых на Руси чудотворных икон Божией Матери:
Чудотворная икона Божией Матери «Умиление». Вокруг средника иконы изображен цикл Богородичных праздников. Празднование этой иконе совершалось 19 марта и в девятую неделю по Пасхе.
Чудотворная икона Божией Матери Феодоровская. Согласно монастырскому преданию икона была написана византийскими мастерами. Празднование иконе совершалось 14 марта.
Чудотворная икона Успения Божией Матери. По бокам от средника иконы изображено – коронование Божией Матери, собор святых архангелов, Благовещение Пресвятой Богородицы.
Святогорский монастырь славился крестными ходами. В девятую неделю после Пасхи был самый большой крестный ход. После трехдневного молебна в Святогорском монастыре крестный ход направлялся в Псков и Остров. Были крестные ходы в Новоржев и Опочку, пригород Воронич, на слободское озеро Тоболенец на водосвятие. Всего в монастыре было 14 больших и малых крестных ходов.
С XIX века Святогорская обитель неразрывно связана с именем А.С.Пушкина. Живя в Михайловском, поэт приходил сюда на поклон могилам предков. Святогорский монастырь стал последним земным приютом Пушкина. 6/18 февраля 1837 года после заупокойной панихиды в южном приделе монастырского храма, отслуженной архимандритом Геннадием, тело поэта было предано земле у алтарной стены. Спустя 4 года на могиле был установлен мраморный памятник в виде пирамиды с изображением вызолоченного креста и звездочки. На памятнике следующая надпись: «Александр Сергеевич Пушкин родился в Москве 26 мая 1799 года, скончался в С.-Петербурге 29 генваря 1837 года».
В настоящее время ансамбль Святогорского монастыря составляют: Успенский собор (1569 год), колокольня (1821 год), братский корпус (1820 год), крепостные стены (XVIII век).
Самым древним в монастыре является Успенский собор, возведенный на месте, где по преданию «открылась благодать Божия и милость Царицы Небесной в явлении чудотворных Ея икон – Умиления и Одигитрии». Соборный храм возведен в классическом стиле псковской архитектурной школы XVI столетия. Южный придел Успенского собора во имя иконы Божией Матери Одигитрии построен на средства владельца поместья Алтун в Новоржевском уезде князя Львова в 1770 году. Здесь обычно происходило отпевание усопших. Северный придел во имя Покрова Пресвятой Богородицы построен на средства псковского помещика Карамышева в 1776 году. Под престолом этой церкви был устроен фамильный склеп-усыпальница Карамышевых.
Благодаря щедрым пожертвованиям к концу XVII века Святогорский монастырь числился среди трех десятков «старших» обителей на Руси. В монастырские владения входили пустоши Савино, Щекино, Глусово, Кошкино, Гришино, Бугрово, Кириллово, Рытицы, пожни при реке Великой. Под властью монастыря находился перевоз через Сороть и право рыбной ловли в ней и в окрестных озерах Воронич и Белогули.
«Духовные штаты» 1764 года лишили монастырь многих экономических привилегий, и он стал третьеклассным, сорок пятым по степени, однако по-прежнему оставался достаточно влиятельным. Большие доходы приносила сдача земель в аренду и пожертвования окрестных помещиков. В числе наиболее крупных жертвователей был А.П.Ганнибал, который у стен Святогорской обители устроил свое родовое кладбище.
Росту экономики монастыря, его популярности, способствовали широко известные Святогорские ярмарки. На ярмарки приезжали купцы из Москвы, Пскова, Новогорода, Витебска, Острова, Новоржева, Опочки. Главной была ярмарка в девятую неделю после Пасхи. Кроме этого ярмарки проходили осенью – на Покров Пресвятой Богородицы и весной – на Благовещенье.
После революции монастырь был закрыт. 17 марта 1922 года постановлением СНК могила Пушкина в Святогорском монастыре была включена в государственный заповедник. С 1936 года ансамбль Святогорского монастыря полностью вошел в Пушкинский музей-заповедник. Это во многом способствовало сохранению целостности ансамбля монастыря. В Успенском соборе была размещена музейная экспозиция, посвященная истории Святых гор. В годы Великой Отечественной войны от взрыва сильно пострадал Успенский собор, рухнула колокольня, сгорели стены братского корпуса, Никольская и Пятницкая церкви.
В 1945 году группа архитекторов под руководством академика А.В.Щусева определила очередность реставрации памятников. К 1949 году реставрационные работы в Святогорском монастыре были в основном завершены.
В 1992 году Святогорский Успенский монастырь был возвращен Русской Православной Церкви. 29 мая 1992 года при участии Святейшего Патриарха Московского и всея Руси Алексия II возобновлены регулярные богослужения в Успенском соборе.
Литература: Достопримечательности Псковской области. Л., 1987; Святогорский Успенский монастырь. Псков, 1997; Васильев М.Е. Музей «Святогорский монастырь». Л., 1984; Гейченко С. Пушкиногорье. М., 1981; Морозкина Е.Н. Псковская земля. М., 1986; Савыгин А.М. Пушкинские горы. Л., 1989.