В первой половине четырнадцатого века Псков представлялся крестоносцам довольно лакомым кусочком и потому не единожды угрожали древнему русскому городу, жители которого прекрасно понимали, что без серьезной защиты им против крестоносцев не устоять. Именно поэтому они и обратились за военной помощью к Великому Княжеству Литовскому и правящему там князю Ольгерду.
Конечно же, было более целесообразно просить помощи у Новогрода, который находился существенно ближе, но тот уже неоднократно отказывался помогать Пскову, который стремился к самостоятельности на русских землях и не хотел никому подчиняться.
В 1341 году во время очередной вылазки крестоносцев Ольгерд не только прогнал их с русских земель, но и загнал их глубоко вглубь территории самых крестоносцев. Псковчане были так благодарны Ольгерду, что просили литовского князя стать их князем. Фактически он на это предложение согласился, правда, стал править в Пскове не сам, а с помощью своего сына Андрея, который пробыл в псковских землях недолго и вскоре уехал княжить в Полоцк.
Воспользовавшись, Новгород предлагает Пскову дружбу, что не устраивает Андрея и он возвращается в Псков, но войти в город ему не дают. Разозленный, он сжигает ряд поселений на псковских землях и возвращается в Полоцк. Теперь Новгород обязуется защищать их земли.
