Суды также ломают головы над определением того, что является сексуальным домогательством. В некоторых случаях его легко распознать. Так называемое «кви про кво домогательство» - ты делаешь что-то для меня, я делаю что-то для тебя - обычно предполагает обещание преимуществ на работе в обмен на сексуальную благосклонность, иными словами, это когда ваш начальник уговаривает вас спать с ним, обещая продвижение по службе. Не так легко установить наличие домогательства в ситуации, которую закон определяет как враждебное окружение на рабочем месте. Намеки, поддразнивание, шуточки, определенные жесты, даже рисунки сексуального содержания или фотографии также могут в совокупности рассматриваться как посягательство на права женщины, но во многих фирмах их даже в судах - и даже женщины - находят, что трудно провести различия, какие действия наносят ущерб, а какие нет.
Отчасти проблема заключается в том, что, как показывают исследования, мужчины могут расценивать ситуацию совершенно иначе, чем женщины. Многие мужчины чувствуют себя польщенными, когда им делают сексуальные предложения, и думают, что женщины реагируют подобным же образом. До 1991 года в судах прослеживалась тенденция смотреть на сексуальные домогательства скорее глазами «благоразумного мужчины», а не «благоразумной женщины». Но в январе 1991 года окружной апелляционный суд США пересмотрел постановление суда, которое оправдывало чиновника управления внутригосударственных доходов министерства финансы, забрасывавшего коллегу-женщину любовными письмами. Любая «благоразумная женщина», заключил суд, была бы напугана и выбита из колеи такими письмами.