Из-за усугубления социальных отношений, которые образовались между представителями феодалов, крестьян и горожан, происходил рост социального противостояния. В начале XVI века наблюдались ярко выраженные разногласия между зажиточными и бедными жителями города. Так, в 1546 году восстание поглотило Опочку. Горожанами был заброшен в тюрьму дьяк, после чего правительством было направлено туда войско, состоящее из двух тысяч солдат, которое смогло подавить восстание. Но это не остановило псковичей, и в 1550 году образуется новое восстание, предпосылкой которого стал огромный пожар. В процессе этого противостояния краже было подвергнуто имущество зажиточных феодалов бедными людьми.
Особенно острыми социальные противостояния наблюдались в XVII веке. Причиной этого послужило значительное увеличение налогов государству. А голод 1601-1603 годов еще больше обострил ситуацию.
Осенью 1608 года набирает силу новое восстание. «Меньшие» люди недовольны царем Василием Шуйским и псковской знатью и выступают за Лжедмитрия II. Таким образом, проявилась вера в «хорошего» царя. Восстанием были охвачены пригороды Пскова. Восставшие производили аресты воевод и занимались конфискацией имущества псковских богачей.
Третье восстание было отмечено весной 1609 года. Были сожжены склады оружия, крепостные стены были поражены. «Меньшие» люди были уверены, что поджог организовали бояре и купцы, поэтому стали их арестовывать. После ликвидации пожара в Псков была направлена новгородская рать, шведы входили в ее состав тоже. Нападение произошло в праздничный день, когда большинство псковичей выходили встречать икону. Городские врата остались открытыми. Но несмотря на это, небольшая команда, которая отвечала за охрану города, добилась отступления нападающих. «Больших» людей, которые были сторонниками новгородцев, захватили. Псковское правительство возглавил простой человек – Тимофей Кудекуша, благодаря ему произошло восстановление порядков веча. Но противостояния между «большими» и «меньшими» людьми длились до начала 1612 года.