По монастырскому преданию крестьянин Елеазар из села Виделибье заинтересовался тем, что в разных церквах Пскова служат по-разному. Для выяснения истины он отправился пешком в Константинополь, но и там не нашел единства. Вернувшись в Псков, он поступил в Снетогорский монастырь, принял иноческий постриг с именем Евфросин. В 1425 году покинул Снетогорский монастырь, ушел на Толвское озеро в пустынные леса. В 1447 году на вершине холма была построена деревянная церковь во имя Трех Святителей. После смерти Евфросина, в 1481 году, деревянная церковь стала кладбищенской, а монастырь сошел под гору, где была выстроена новая каменная Трехсвятительская церковь.
Название монастыря Елеазаровский произошло от имени его основателя (единственный случай в истории русских обителей, когда монастырь назывался мирским именем своего основателя), а наименование Спасо-Великопустынский получил только при Екатерине II, в 1766 году, когда по закрытии прежнего Спасо-Великопустынского монастыря его штаты были переданы Елеазаровскому.
В XVI столетии в монастыре подвизался старец и игумен монастыря Филофей (ок. 1465-1542) – летописец, книжник и мудрец, автор канона на обретение мощей князя Всеволода Псковского. Известны его послания великому князю Московскому Василию III. Филофею принадлежит знаменитая формула: «Москва – третий Рим».
Спасо-Елеазаровский монастырь сделался центром духовной жизни Пскова с 1510 по 1547 годы. В годы расцвета монастыря здесь было составлено житие его основателя Евфросина, проведено редактирование Псковской I летописи. В эти же годы в Елеазаровском монастыре был переписан экземпляр «Слова о полку Игореве», попавший впоследствии к Мусину-Пушкину.
Монастырь неоднократно подвергался нападению литовцев, поляков и ливонских рыцарей.
После «духовных штатов» 1764 года монастырь был возведен в третий класс. В 1766 году к Елеазаровскому монастырю было приписано братство упраздненного Спасо-Великопустынского монастыря. В 1804 году сюда было переведено братство упраздненного Снетогорского монастыря. В 1813 году Елеазаровский монастырь был возведен во второй класс.
Главная монастырская святыня – собор Трех Святителей (Василия Великого, Григория Богослова. Иоанна Златоуста) – построен во второй половине XVI века (ок. 1574 года при строителе Ферапонте) и представляет собой первоклассный образец псковской средневековой архитектуры.
В начале XX века в Спасо-Елеазаровом монастыре жил старец Гавриил (Зырянов), ученик преподобного Амвросия Оптинского, отличавшийся прозорливостью.
К 1917 году в Спасо-Елеазаровом монастыре было 18 монашествующих, 15 послушников. Земельные угодья монастыря составляли 338 десятин.
После революции монастырь был закрыт и подвергся сильному разорению. После закрытия монастыря его помещения использовались под склад. Как сообщала газета «Псковский набат» (17 февраля 1921 года): «в бывшем Елизаровом монастыре… свалено 15000 пудов шишек, собранных в прошлом году». Согласно постановления Губисполкома с 1 сентября 1921 года помещения бывшего Елеазаровского монастыря были переданы под устройство санатория для туберкулезных.
До 1999 года на территории монастыря располагались детский спортивный лагерь «Щит» и жилой комплекс.
В 2000 году монастырь был передан Русской Православной Церкви. По благословению архиепископа Псковского и Великолукского Евсевия в древней обители был открыт женский монастырь. 28 мая 2000 года, в день памяти преподобного Евфросина в монастыре прошла архиерейская служба. Этот день считается датой возрождения древнего Спасо-Елеазарова монастыря.
В настоящее время ансамбль монастыря состоит из Трехсвятительского собора (2 пол. XVI века ? нач. XIX вв), братский корпус (1904 год), остатки каменной ограды. Уникальная монастырская колокольня (XVI век), не имеющая аналогов в псковской архитектуре рухнула в середине 90-х годов XX века. Архитектурный ансамбль Спасо-Елеазаровского монастыря находится под охраной как памятник республиканского значения (Постановление Совета Министров РСФСР № 1327 от 30.08.1960 года).
Литература: Иосиф, иеромонах. Описание Спасо-Елеазаровского монастыря. СПб, 1858; Морозкина Е.Н. Новое в зодчестве Пскова XVI века // в книге: «Исследования по истории архитектуры и градостроительства». Москва, 1964 год; Морозкина Е.Н. Псковская земля. Москва, 1986 год; Седов Вл.В. Псковская архитектура XVI века. М., 1996.