На месте, где теперь стоит Николаевская церковь, приходился прежде южный край обширного болота, покрывавшего нынешнюю Торговую площадь. Место это называлось «усохою» или «всосом». В 1371 году здесь была сооружена каменная церковь. Под 1536 годом летописей снова упоминает: «совершена бысть церковь святой Никола, на Усохи», из чего следует, что прежняя церковь была или уничтожена, или заново переделана. В 1865 году перестроен теплый придел святого Иоанна Богослова, в 1878-1879 г. церковь капитально ремонтирована, а в 1893 году возобновлен иконостас в Иоанно-Богословском приделе.
Церковь обычного Псковского типа, с тройным делением по фасадам, причем верхние части средних делений срезаны, что указывает на иную древнюю форму покрытия. Длина церкви с колокольней 13 саж. 2 арш., наибольшая ширина 12 саж. 2 арш., высота до верхнего карниза 4,5 саж. С севера и юга находится приделы: первый во имя Сретения Господня, а второй – во имя святого Иоанна Богослова. Сретенский придел – древний, и, вероятно, современный самой церкви. Северный его фасад имеет только два лопастных деления, правее второго из них находится небольшая нишка. Иоанно-Богословский придел сооружен также давно, но в 1873 году заново переделан. Церковь имеет два купола: один над главным храмом, а другой – над северным приделом; шеи обоих украшены обычными геометрическими фигурами. С западной стороны храма находятся притвор и паперть: последняя была прежде обыкновенным типичным Псковским крыльцом, но впоследствии пролеты ее были заделаны глухими стенами.
На юго-восточном углу церкви находится древняя часовня «Неугасимая свеча».
Внутри храма находятся четыре столба, бывшие прежде четырехгранными, но в 1878 году западная пара была обтесана кругом, а восточная только с алтарной стороны. Столбы соединены подпружными арками, опирающимися на каменные тумбы. За арками, ниже их идут своды. В том же самом году повышены и расширены церковные окна и сделан широкий проход в притвор, вместо прежнего узкого. В правой алтарной апсиде находится дверь, ведущая в особый узки проход, соединяющий апсиду с часовней. проход оканчивается массивной железной дверью. В правом приделе, вместо свода, сделан потолок, левый же покрыт сводами.
Третий и четвертый пояса иконостаса главного храма состоят из древнейших икон, открытых в 1878 году из-под слоев позднейшей реставрации. Покойный К.П.Победоносцев, знаток древней иконописи, придавал им большое значение.
Колокольня переделана из древней. Судя по рисунку на иконе часовни Владычного Креста, прежде здесь была Псковская звонница. Плитяное кубическое основание осталось прежним; на нем поставлен, вероятно позже 1581 года, плитяной восьмигранник, остальная верхняя надстройка новейшего происхождения. На колокольне есть колокол 1619 года, с надписью. Вес его около 70 пудов.
Церковь имеет свою легенду: Грозный царь, в бытность свою во Пскове после Новгородского разгрома, приказал отрубить уши большому колоколу, от звона которого испугался под ним конь. Во время экзекуции, из ушей колокола потекла кровь. Подобную легенду приурочивают ко многим церквам, например, то же самое рассказывают про один из колоколов Софийской Новгородской звонницы.
Окулич-Казарин Н.Ф. Спутник по древнему Пскову. Псков, 1913.
Ю.П.Спегальский писал о храме Николы со Усохи: «Кончанский храм древнего Опоцкого конца – церковь Николы на Усохе (или в Опоках) – впервые был построен в 1371 году. В 1535 году он был сломан и построен заново. В это время это было в Пскове второе по величине здание после Троицкого собора. Теперь оно не менее чем на два метра от его первоначального основания закрыто напластованиями, наросшими с XVI века. С северной стороны четверика находились придел и притвор, сохраняющиеся и теперь. Над северной стеной возвышалась звонница. С южной стороны главного объема храма к притвору примыкала с востока палатка. Эту сторону украшала небольшая, но очень заметная, благодаря широким открытым наружу проемам, часовня над усыпальницей, примкнувшая к южной боковой апсиде. Притворы – главный, западный и боковые, северный и южный – соединялись галереей, перекрытой деревянным настилом. Объемистая луковичная глава храма была покрыта темно-зеленой поливной черепицей. Три стены четверика (северную, западную и южную) и лицевые стороны притворов украшали восемь ниш с ликами святых. Одна такая ниша с изображением Николая Мирликийского располагалась под навесом часовни.
В XVII веке храм оказался в сильно запущенном состоянии. Верхние части его были размыты водой и осыпались, своды поросли травой и кустами. Ремонт, сделанный в конце этого века, лишил здание его восьмискатного покрытия, а вместе с тем и его былой стройности, внес изменения в покрытия его придела и притворов. Были расширены окна, часовня сделана закрытой, деревянные перекрытия галереи заменили сводами, галереи отделили от притвора перегородками, к западному притвору пристроили приземистое крыльцо. Стройное и, несмотря на свои большие размеры, изящное здание стало после этого грузным, приземистым, барабаны глав его от переделки крыш укоротились, фасады здания опростились, приняли грубоватый характер.
К концу XVIII века церковь Николы еще более «заросла» землей. При очередной крупной перестройке, относившейся к 80-годам XVIII века, была сломана звонница и построена с юго-восточной стороны храма колокольня и новая часовня, совершенно скрывшая древнюю. После этого храм окончательно лишился былой пропорциональности, он как бы расползся по земле Новая форма главы и окраска в два цвета— белый и желтый — еще более изменили его облик. Продолжали искажать его и перестройки XIX века, в ходе которых были сломаны южный притвор, палатка и галерея, внесены многие мелкие изменения. Здание окрасили в обычный для того времени мертвый синевато-сероватый цвет. В XX веке храм потерял иконостас, в котором еще оставались древние иконы, и все внутреннее убранство, а во время Великой Отечественной войны он горел.
Начатая в 1946 году реставрация храма осталась неоконченной. Не восстановлен притвор, который был при южном входе в храм, кладовая палатка при нем, галереи с севера, юга и запада (хотя остатки их первоначальных частей все еще существуют). Не восстановлены звонница и крылечко при часовне над погребальным склепом. У западного входа в храм все еще существует крыльцо, пристроенное в конце XVII века, не связывающееся с первоначальной композицией здания. Барабан храма по-прежнему искажен карнизом, надложенным в конце XVIII века, окна его расширены, завершен он главой, сделанной в конце XVIII века. Части здания, реставрированные в 1946 году, остались не обработанными обмазкой, которая соответствовала бы памятнику XVI века. Совсем без всякой обмазки остались возобновленные в 1946 году только в кладке узорные пояса на апсидах и на барабане придела, Внутри все поверхности стен и сводов остались покрытыми штукатуркой, сделанной в XIX веке, скрывшей, в частности, отверстия от голосников. Пол, в конце XIX века намного поднятый над уровнем старого, так и остался на этом уровне, деревянные брусчатые связи, вырезанные в XVIII— XIX веках, не восстановлены.
Осматривая этот памятник снаружи, нужно мысленно освободить его низ от двухметровой толщи земли и увидеть здание с уровня почвы XVI века, в первоначальном состоянии, с колоколами на звоннице, с золочеными крестами на блестящих чешуйчатых зеленых главках, представить себе его стоящим посреди буя и небольшой улочки».
После революции 1917 года церковь Николы со Усохи была закрыта. Здание церкви сильно пострадало в годы Великой Отечественной войны. Реставрации 1946-1974 годов (архитекторы Ю.П.Спегальский, В.А.Лебедева, Б.С.Скобельцын) вернули храму древние формы одного из наиболее значительных памятников псковского храмового зодчества XVI века. При реставрации церкви были разобраны поздняя колокольня и придел святого Иоанна Богослова. Церковь Николы со Усохи находится под охраной как памятник республиканского значения (Постановление Совета Министров РСФСР № 1327 от 30.08.60).
В настоящее время церковь Николы со Усохи – филиал Псковского музея-заповедника.