Когда допросы закончились, Догерти снова очутился в холодных стенах тюрьмы на Крумлин-роуд в окружении знакомых лиц и старых дружков по ИРА.
Вернулась и бравада, а вместе с ней и уверенность, что он легко может совершить убийство. Он вновь оказался в дисциплинарных рамках ИРА, где высокопоставленные хозяева решили превратить его в нечто среднее между мучеником и Робин Гудом.
В апреле 1987 года, когда Догерти попал за решетку, дела руководителей ИРА пошли хуже: голодовка в тюрьме «Мэйз» окончилась смертью пяти волонтеров, но никакой уступки со стороны правительства Тэтчер не последовало. Правящей верхушке террористических банд очень нужна была пропагандистская шумиха, и они связывали свои надежды с Догерти. Он уже отказался признать правомочными судебные заседания по его делу. Убийство служащего элитного подразделения сделало свое дело: его имя замелькало на газетных полосах.
10 июля 1981 года Догерти одержал-таки столь необходимую его руководителям победу: поднялась страшная шумиха, вызванная его успешным побегом из тюрьмы вместе с семью боевиками. Используя оружие, тайно доставленное в камеру сторонниками ИРА, они одолели охрану и переоделись в их форму, чтобы беспрепятственно пройти контрольные пункты на пути к служебному выходу из тюрьмы. На улице произошла перестрелка между силами безопасности и группой ИРА, посланной подобрать беглецов. Догерти благополучно прибыл в свои пенаты. Но ни дома, ни у друзей ему жить было нельзя, ведь именно здесь британские службы искали бы его в первую очередь. Он прятался в домах сторонников ИРА, официально не значившихся в списках ни одной террористической организации. Через несколько дней его переправили через границу с Ирландской Республикой, в самый отдаленный район. Проведя несколько месяцев в ожидании, он услышал новость из Белфаста, что судья кассационного суда Хаттон признал его виновным в убийстве и заочно приговорил к пожизненному заключению, проинформировав министра внутренних дел, что Догерти должен отсидеть в тюрьме как минимум тридцать лет.
Это решение ударило по его славе «великого беглеца», как теперь его называли сторонники республиканцев. Хозяева в Белфасте знали, что поисковые службы перевернут все вверх дном, чтобы найти убийцу, поэтому решили дать ему новое имя и переправить в Америку, где многолюдная ирландская община, которая ежегодно жертвовала миллионы долларов на ведение войны, бралась обеспечить его безопасность. Догерти оставил Ирландию под именем Генри Дж. О'Рейли в феврале 1982 года, готовый «похоронить» себя до тех пор, пока боссы не призовут его на службу, когда улягутся страсти.
Маргарет Тэтчер вовсе не собиралась давать возможность убийце британского офицера так легко уйти от правосудия. В своей книге о Догерти «Убийца в Клаунтауне» Мартин Диллон писал: «Догерти в то время не знал, что он представляет из себя для тогдашнего премьер-министра Маргарет Тэтчер. Убийство Уэстмакотта и побег убийцы привели ее в ярость. Догерти был единственным человеком, который не понес наказания, и в конечном счете стал настолько важной фигурой, что она сама вызвалась дать краткое интервью о нем. Тэтчер верила, что его повторный арест укрепит отношения между Британией и Ирландией и заделает брешь в системе безопасности Северной Ирландии, пробитую «великим беглецом». Ни руководство ИРА, ни сам Догерти не сомневались в ее решимости выполнить свои намерения. Но в то время они даже не подозревали, насколько она лично была заинтересована в его поимке.