Трудно определить точно время образования Торопецкого княжества. Существует предположение, что Ростислав Мстиславич Смоленский отделил Торопецкую волость своему сыну Мстиславу в 1159 г., когда он выбран был на великокняжеский киевский стол. Однако многие историки считают, что это случилось 8 годами позднее. Ростислав Мстиславич незадолго до смерти своей, последовавшей 14 марта 1167 г., ехал из Смоленска в Новгород, чтобы примирить своего сына Святослава с новгородцами. В это время зимняя дорога из Смоленска в Новгород лежала гораздо севернее Торопца, а между тем, Ростислав свернул с прямого пути и заехал в Торопец. К концу своего княжения Ростислав, желая примирить князей, как известно, наделил волостями всех младших родичей. Естественно, что он должен был наделить волостью и своего собственного сына, которому предназначал торопецкую землю. Необходимо было спешить с образованием нового Торопецкого княжества, потому что во время пребывания в Торопце Ростислав опасно занемог, так что не мог уже продолжать свой путь до Новгорода, до которого оставалось еще около 280 верст. Именно к этому времени, т. е. к началу 1167 г., следует отнести образование Торопецкого княжества, первым князем которого был, несомненно, Мстислав Ростиславич, прозванный Храбрым.
Торопецкая земля, и прежде находившаяся в слабой зависимости от Смоленска, теперь сделалась вполне самостоятельной и в лице Мстислава Храброго, самого блестящего представителя князей той эпохи, приобрела своего собственного торопецкого князя. Но сближение с этим отважным и предприимчивым князем увлекло торопчан в самый водоворот бурных событий того времени.
В первые годы существования Торопецкого княжества, в 1167 и 1168 г.г., Торопец, если не был местом постоянного жительства Мстислава Храброго, то, во всяком случае, часто был им посещаем.
В 1167 г. смольняне, в числе которых были, вероятно, и торопчане, под предводительством Романа и Мстислава Ростиславичей из Торопца совершили поход на Великие Луки, а затем, вместе с суздальцами и полочанами, дошли почти до города Русы, но принуждены были отступить.
Наступил 1169 год. Мстислав не мог уклониться от участия в решительных событиях, готовых совершиться на юге, и отправился со старшим братом Романом и смольнянами, между которыми, вероятно, находились и торопчане, к Вышгороду, назначенному сборным пунктом для войск; оттуда в марте 1169 г. войска союзников двинулись к Киеву и взяли его.
Но в то самое время, когда смольняне и торопчане со своими князьями приближались к Киеву, новгородцы, - с целью отвлечь смольнян от Киева и, вместе с тем, отомстить за недавнее опустошение своих волостей, - в феврале 1169 г. сделали нападение на беззащитную Торопецкую землю, сожгли сам город Торопец и увели в плен много торопчан… Мстить за разорение своих волостей было в обычае того времени, поэтому смоленскому и торопецким князьям не следовало отправляться на юг, ввиду возможности нападения новгородцев на их волости. Впрочем, торопчане, не умевшие прощать врагам свои обиды, уже в следующем году решились на попытку отомстить за своих убитых и плененных сограждан и за разорение родного города: они приняли деятельное участие в войне Андрея Боголюбского с Великим Новгородом.
В начале 1170 г. суздальцы и их союзники, между которыми были и торопчане, со своим князем Мстиславом Ростиславичем, вступили в Новгородскую область. Несчастлив был этот поход для торопчан, но им все-таки удалось отомстить новгородцам: область их была совершенно разорена…
После похода 1170 г. о Торопце в летописях не упоминается до 1209 г. В последующее время, с 1209 по 1228 гг., т. е. до смерти Мстислава Мстиславича Торопецкого, редко упоминается Торопец; собственно о торопчанах встречаются известия только об участии их в походе 1214 г. на Чудь, в преследовании литовцев, разоривших Торопецкую землю в 1226 г., и в последовавшей затем битве при Усвяте.
…В 1207-1210 г.г. торопецким князем был Мстислав Мстиславич. С 1211-го по 1218 год (с небольшим перерывом) Мстислав княжил в Новгороде, и торопецкими князьями в то время были Владимир Мстиславич и Давид Рюрикович; но и тогда Мстислав не терял связи с Торопцем, и его значение в Торопецком княжестве было сильнее, чем значение самих тогдашних торопецких князей, бывших, в сущности, лишь его наместниками.
Князья Ярослав Всеволодович, Александр Невский и его сын Василий являются для Торопца тем, чем был прежде Мстислав Мстиславич в то время, когда княжил в Новгороде или в Галиче. Это обстоятельство находит объяснение в их родственной связи с Мстиславом Торопецким. В 1214 г. Ярослав женился на Феодосии, дочери Мстислава. Считается, что Мстислав отдал ей и ее сыновьям Торопецкую волость со всеми своими доходами и имениями (княжескими селами). Вот причина, почему Ярослав, а потом и сын его Александр Невский при всяком нападении на Торопецкую землю непременно являлись на помощь. Во всяком случае, что-то крепко связывало Феодосию и ее сына Александра с Торопцем. Это выразилось и в том, что бракосочетание Александра было совершено в Торопце. "Оженися князь Олександръ, сын Ярославль, въ Новегороде: поя в Полотьске у Брячьслава дчерь и венчася въ Торопчи; ту кашю чини, а въ Новегороде другую".
Со второй половины XIII в. начинается эпоха, отличающаяся крайней скудостью дошедших до нас исторических сведений даже о самых значительных городах.
В столетие, следовавшее за смертью Александра Невского, в летописях нет никаких известий о Торопце, кроме упоминания о пожаре и наводнении 1337 г. Остается неизвестным, кто княжил тогда в Торопце; даже неизвестно, были ли там князья в этот период времени. Но несомненно, что в это время подготавливалось подчинение Торопца Литве.
Когда в XIII в. усилились литовцы, торопчане испытали большие невзгоды. В течение 30 лет Торопецкая земля пять раз подвергалась разорению; в 1245 г. литовцы ворвались даже в сам город Торопец.
Литовцы большей частью нападали на Торопецкую землю зимой, потому что эта волость, несколько сходная по природе с их родным краем, была всего доступнее именно в зимнее время. Направлялись они к Торопцу сухопутной дорогой от Усвята и этой же дорогой возвращались назад с добычей и пленниками.
Отправляясь в поход, литовцы собирались в большом числе. Всего многочисленнее было их войско в 1226 г., когда, по выражению летописи, "бе бо рать велика зело, ака же не была отъ начала миру".
…Благодаря литовскому влиянию Торопец не испытал на себе татарского ига. По крайней мере, не сохранилось ни местных преданий, ни летописных указаний на существование его в Торопецкой земле, хотя нашествие Батыя и коснулось северо-восточных границ Торопецкого княжества: Батый шел так называемым Селигерским путем. Но вскоре литовское влияние перешло во владычество над Торопцем: в "Перечне городовъ дальнихъ и ближнихъ", составленном во второй половине XIV в., он упоминается уже в числе литовских городов… Со времени взятия Торопца Ольгердом до 1500 г., в течение более 150 лет, Торопецкая земля входила в состав Литовско-Русского государства.
Русские земли, объединенные под верховной властью великого князя литовского, во внутренней своей жизни долгое время сохраняли свое старинное устройство и уже установившиеся порядки; постоянным правилом литовских князей было держаться старины и избегать нововведений в присоединенных к Литве русских областях.
Что же касается внешних исторических событий, совершившихся в Торопце в эпоху литовского владычества, то о них в летописях не сохранилось никаких известий, а те немногие сведения о Торопце, которые находятся в актах так называемой Литовской метрики, относятся лишь ко второй половине XV в. Однако с уверенностью можно сказать, что для Торопца в то время никакие внешние враги не могли быть опасными до утверждения московского владычества в Новгородской области, когда москвичи начали все более и более теснить и торопчан, причем захватам и нападениям подвергалась преимущественно северная часть Торопецкой земли. Как только Иван III Васильевич "узялъ Новгородъ и вечо имъ сказилъ", во всех пограничных местностях начались столкновения с Литвой…
Во всей этой борьбе Москвы с Литвой перевес, очевидно, был на стороне Москвы. В самом тоне дипломатической переписки, происходившей в то время между Москвой и Литвой, ясно обнаруживается со стороны литовских дипломатов сознание своего бессилия; наоборот, со стороны московского правительства - сознание своего могущества и твердая уверенность в победе.
В 1500 г. пограничная борьба перешла в настоящую войну. После взятия московскими войсками Брянска, Путивля, Дорогобужа и других городов дошла очередь и до Торопца, и он был взят соединенными московскими, новгородскими и псковскими войсками, находившимися под начальством московских воевод.
Торопец, давно уже лишившийся своих восточных волостей, составлявших впоследствии Осташковский, Ржевский и часть Бельского уезда, по шестилетнему перемирию, заключенному 25 марта 1503 г., отошел к Москве вместе со своими 13 коренными торопецкими волостями. Таким образом, все волости, из которых образовалось Торопецкое княжество, стали входить теперь в состав Московского государства.