После того, как Псковская земля была присоединена к московскому государству, развитие хозяйства Пскова происходило в том же темпе. Земледелие, рыболовство, скотоводство – те направления, которыми активно занимались жители деревень.
Псковичи обладали настоящим искусством по выращиванию льна. В XVI-XVII столетиях все земли находились в распоряжении феодалов. После того, как Псковская земля была присоединена к Москве, у местных бояр отбирали земли и передавали помещикам. Более чем три сотни человек обладали поместьями в Пскове к окончанию XVI века. Примерно 44% земельных участков было отдано церкви и монастырям.
Основу населения на феодальных землях занимали крестьяне. Когда они вновь селились на земли, которые им уже принадлежали, им необходимо заключать порядную грамоту с хозяином. При этом они обязывались возвести на этом участке двор. При невыполнении обговоренных условий нужно было уплатить пеню или штраф в размере 5 рублей. Ренту владельцам земли крестьяне оплачивали деньгами или хлебом. Кроме нормированного платежа, крестьянам доводилось отдавать некоторые продукты животноводства (масло, скот) в качестве мелкого дохода.
В XVII веке набирает оборотов барщина – наиболее тяжелая для крестьян повинность. Кроме того, крестьянам доводилось платить налоги в государство. С них также взымались деньги для ремонта укреплений города, возведения мостов и т.д. BXVII столетии государственные платежи для крестьян в разы увеличились.
Принятое в 1649 году Соборное уложение позволило еще больше расширить феодальные права. Это лишило возможности перехода крестьян, а их имущество могли отобрать за появившиеся долги феодальным владельцам. Были случаи, когда крестьяне убегали, но если они были пойманы, то феодалы не знали к ним пощады: могли забить до смерти или заковать в кандалы. Таким образом, был усилен крепостнический гнет, а это приводило к масштабным восстаниям.