В XVI-XVII веках на Руси административное деление территории производилось на уезды. Псковская земля насчитывала пятнадцать уездов. По окончанию XVI века в государстве русском вступает в силу управление воеводами. Только лишь при наличии Разрядного приказа, утвержденного царем и боярской думой, можно было назначить воеводу. Ему подчинялся город. Назначали человека на такую должность по его собственной инициативе. Служба каждого воеводы длилась не более трех лет. В большие города одновременно назначались несколько воевод, один из них становился главным, остальные его заместителями.
Воеводы обладали военной, административной и судебной властью, контролировали налоговые сборы, а также должны были отвечать за благосостояние укреплений, находящихся в городе. В подчинении воеводам оказались дьяки и подьячие. Решение всех управленческих дел осуществлялось в приказной палате. Там хранились все необходимые документы, царские грамоты, киши по приходу и расходу.
Время управления городом воеводами было тяжелым для населения. Они злоупотребляли своими полномочиями, эксплуатировали труд жителей в своих интересах, заставляли, например, простой народ осуществлять строительство домов или надворных построек. Кроме воеводского управления в Пскове функционировало и выборное. Представляло оно собой земскую избу. В выборном управлении руководили старосты, обязанностями которых было осуществление налоговых сборов. Земские старосты, как правило, зачастую избирались из богатых слоев населения, поэтому не всегда были на стороне своих земляков. Если происходили восстания народа, то обычной процедурой становилась смена старост, на места которых приходили простые люди. В таком случае, в буквальном смысле этого слова осуществлялась замена власти воеводы, так как выборное управление становилось центральным в политической жизни города Пскова.
