На следующий день все жители Тейнмаута высыпали на берег. Дональд Кроухерст стартовал на своем тримаране. Отплыл он практически без предварительных испытаний и обкатки. Небольшая каюта яхты вся была заставлена ящиками с оборудованием и припасами.
Несмотря на поспешное отплытие, Кроухерст начал гонку успешно. Через две недели он достиг берегов Португалии. Но здесь уже начали проявляться недостатки тримарана.
В одном из корпусов обнаружилась течь. Из-за плохого крепления вышел из строя руль автоматического управления. Чтобы закрепить его, пришлось снять болты с других частей яхты.
Потом случилась новая беда. В результате попадания внутрь корпуса морской воды отказал генератор - единственный источник электроэнергии.
Так Кроухерст лишился освещения и радиосвязи.
В пятницу 13 ноября, находясь все еще недалеко от Португалии, Кроухерст сделал запись в дневнике: «Поломки генератора вполне достаточно, чтобы прекратить гонку. Но я не хочу этого делать. Если я сдамся, то разочарую слишком многих людей, а самое главное - Стэнли Беста. И, кроме того, мою семью».
И тогда он решил: «Прежде чем сменить курс или отказаться от гонки, я буду продолжать движение в южном направлении и попытаюсь починить генератор, чтобы связаться с Бестом. Если эта моя затея рухнет, обанкротится компания... Пропадут десять лет труда и забот, но все-таки у меня еще останутся Клер и дети... » К этому времени Кроухерст прошел уже 1300 миль, но таким извилистым путем, что это соответствовало только 800 милям запланированного маршрута. Он безнадежно отстал от других участников гонки. Несмотря на все неприятности, возникшие на борту тримарана, ему еще предстояло пройти 28 тысяч миль. Именно тогда Кроухерст, должно быть, понял, что ему не удастся закончить гонку, не говоря уже о победе. Он помышлял, по его словам, только о том, как избежать позора.
Через несколько дней Кроухерсту удалось наладить генератор. Из сообщений по радио он узнал, что один из его соперников находится в районе Новой Зеландии, а второй огибает мыс Доброй Надежды. Кроухерст, находясь у острова Мадейра, отстал от них на тысячи миль. Он заказал разговор со Стэнли Бестом.
Согласно записям в бортовом журнале, Кроухерст собирался сообщить Бесту о том, что ему ничего не остается, как прекратить гонку, чтобы на будущий год, после нормальной подготовки, сделать еще одну попытку. У него должен быть еще один шанс... Фактически же Кроухерст ничего этого не сказал. Он солгал, что все идет хорошо, за исключением одной-двух технических неполадок, и предупредил, что периодически возможно отсутствие связи из-за неисправного генератора.
Это был первый явный намек на то, что Дональд Кроухерст запланировал для своего кругосветного плавания новый маршрут.