Датой основания монастыря считается 1569 г. Основателем монастыря был псковский наместник князь Юрий Токмаков, в соответствии с приказом царя Ивана-4. Еще издавна Святогорская обитель входит в ряд наиболее почитаемых на нашей земле. Иван Грозный пожаловал монастырю колокол весом в пятнадцать пудов, названный в простонародье «Горюном».
В 1598 году настоятель монастыря Зосим присутствовал среди представителей города Пскова на Земском соборе. На данном сборище Борис Годунов был избран в цари. Монастырскую крепость использовали в качестве важного звена обороны Псковской области на рубеже древнейшего пригорода Воронич. Мощнейшие стены обители смогли защитить здание во времена долгой и жестокой Ливонской войны и смуты Московского царства.
До революции в монастыре хранились несколько особенно почитаемых на Руси чудотворных икон Божьей Матери. Также Святогорский монастырь славится крестными ходами. Самый крупный крестный ход совершался на девятой неделе Пасхи. После трех дней молитв в Святогорском монастыре крестный ход отправлялся в Псков и Остров. Всего в обители было четырнадцать больших и маленьких крестных шествий.
В 19 веке Святогорскую обитель связывали с именем великого русского писателя А.С.Пушкина. Когда он проживал в Михайловском, то посещал обитель на поклон могилам своих предков.
