Военная история Псковской земли достаточно богата, но одним из важнейших событий является Ливонская война, которая длилась с 1558 года до 1583. Эта война велась Россией за то, чтобы иметь выход в Балтийское море и обладать доступом к торговым путям международного уровня. Начало войны было удачно положено русскими войсками, которые противостояли Ливонскому ордену. По истечении нескольких месяцев восточная часть Ливонии была во власти русских.
На начальных этапах Ливонской войны жители Пскова были активно задействованы в ней. Псковскими землями в 1558 году прошли войска Ивана IV, которые вели направление в Ливонию. Войска Польши и Ливонии неоднократно совершали вторжения на земли Пскова, занимались их грабительством и опустошением. Осенью 1562 года литовские войска снова ворвались в Псков, ими было сожжено и разорено большое количество сел и деревень, но вскоре было отбито.
Россия начала Ливонскую войну рядом побед, но в последние годы удача ее не сопровождала. Измотанная войной страна уже была не в силах давать должный отпор врагам. В 1579 году королем Польши Стефаном Баторием был взят Полоцк, а уже в 1580 его войскам удалось проникнуть к землям Новгорода и Пскова. В это же время шведы начали наступление в северной части Ливонии. Угроза опасности была на юге, так как практически ежегодно наблюдалось вторжение крымских татар на земли Руси. Именно поэтому все силы русских войск были сконцентрированы на юге, так как в 1571 году татары уже захватывали и сжигали Москву.
Баторию было известно о нелегком положении русских войск, поэтому он был уверен в легкой победе. В 1580 году войска были направлены в Великие Луки. Сдаваться великолучане не пожелали. Ночью с 4 на 5 сентября Великие Луки все-таки сдались. После того как войска Батория ворвались в город, ими была устроена жестокая резня. Одновременно войско поляков произвело засаду Заволочья. Небольшая крепость, которая была расположена на острове, вела сопротивление на протяжении двух недель, но все-таки была захвачена врагом.
