Предпосылкой для сплочения Пскова с Москвой стало участие псковичей в 1380 году в Куликовской битве. Русское государство приняло в свой штат княжество Пскова на восходящих этапах XVI столетия. В период Ливонской войны город псковичей был осажден войсками Степана Батория. В последний месяц лета 1581 года польская армия в размере ста тысяч солдат неожиданно подступилась к стенам города. Один из польских солдат писал в своем дневнике о величии Пскова, о его впечатлительных размерах и просил Господа, чтобы помог полякам справиться с этим градом. Войска Батория были оснащены оружием и имели превосходство над людьми, которые вышли защищать Псков. Несмотря на это, псковичам удалось отразить более тридцати штурмов крепостной стены, командовал процессом воевода Шуйский. И народ отстоял свой город и не сдал Псков во вражеские руки.
По окончанию Ливонской войны город и его земли были на грани разорения, но это все активно восстанавливалось. Свою деятельность возобновил монетный двор. В Пскове чеканить собственные деньги начали в 1425 году. Уже с 1510 года денежный двор Пскова занялся изготовлением монет для всей Руси, включая Московский и Новгородский дворы. В 1615 году известный полководец, король шведов Густав-Адольф принял решение испытать удачу у псковских стен, но длительная осада вынудила отступить шведов, город они так и не захватили.
Псков всегда имел весомое оборонное значение. Поэтому с началом Северной войны царь Петр I неоднократно посещал город и сам занимался руководством в подготовке артиллерийских подразделений и военных учений. С 1708 года Псков стал составляющей Ингерманландии. По стечению времени его приписывали к Петербургской губернии, затем к Новгородской. После того как был построен Петербург, Псковом была утрачена преимущественная роль в торговых отношениях внешней политики. А после того, как Россия одержала победу в Северной войне, была перенесена граница, что позволило лишить город оборонного значения.
